Получение этановой кислоты из этанола

Этановая кислота (другое название — уксусная) — это органическое вещество, представляющее собой предельно основную, слабую, карбоновую кислоту. Производные данной кислоты называются ацетатами. При помощи этого вещества можно получить метиловый эфир этановой кислоты: этаналь + этановая кислота = метиловый эфир.

Физические свойства этановой кислоты

1. Этановая кислота (формула — CH3COOH) представляет собой жидкость без цвета со специфическим запахом и неприятным кислым вкусом.
2. Гигроскопична. В воде неограниченно растворима.
3. Этановая кислота смешивается с большинством растворителей. В ней хорошо растворяются неорганические газы и соединения, такие как HI (йодоводород), HF (фтороводород), HBr (бромоводород), HCl (кислота соляная) и многие другие.
4. Существует в виде линейных и циклических димеров.
5. Диэлектрическая проницаемость составляет 6,1.
6. Температура самовоспламенения на воздухе равна 454 градусам.
7. Этановая кислота образует азеотропные смеси с четыреххлористым углеродом, бензолом, циклогексаном, толуолом, гептаном, этилбензолом, трихлорэтиленом, о-ксилолом, п-ксилолом и бромофором.

Этановую кислоту можно получить несколькими способами:

1. Путем окисления ацетальдегида кислородом из воздуха. Данный процесс возможен только в присутствии катализатора — марганца ацетата при температуре от 50 до 60 градусов. Реакция выглядит так:

2CH3CHO (ацетальдегид) + O2 (кислород) = 2CH3COOH (этановая кислота)

2. В промышленности используют окислительные способы. Раньше для получения этановой кислоты применяли окисление бутана и ацетальдегида.

Ацетилальдегид окисляли только в присутствии марганца ацетата при повышенном давлении и температуре. При этом выход этановой кислоты составлял около девяноста пяти процентов.

2CH3CHO + O2 = 2CH3COOH

Н-бутан окисляли при температуре от 150 до 200 градусов. При этом ацетат кобальта выполнял роль катализатора.

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Но в результате значительного повышения цен на нефть оба эти способа стали невыгодными и вскоре оказались вытеснены более эффективными способами карбонилирования метанола.

3. Карбонилирование метанола каталитическое — это важный способ синтеза этановой кислоты. Происходит по условному уравнению:

CH3OH + CO = CH3COOH

4. Также существует биохимический способ получения, при котором используется способность микроорганизмов окислять этанол. Данный процесс называется уксуснокислым брожением. При этом в качестве сырья используют водный эфир спирта этилового или этанолосодержащие жидкости (забродившие соки). Это многоступенчатый сложный процесс. Его можно описать следующим уравнением:
CH3CH2OH (эфир спирта) + O2 (кислород) = CH3COOH (этановая кислота) + H2O

— водные растворы этановой кислоты применяются в пищевой промышленности, кулинарии и в консервировании;

— этановая кислота используется для создания душистых веществ и лекарственных препаратов (ацетон, ацетилцеллюлоза);

— применяется в крашении и книгопечатании;

— в качестве реакционной среды для окислении некоторых органических веществ (окисление сульфидов пероксидом водорода);

— так как пары этановой кислоты обладают неприятным резким запахом, то его можно использовать вместо нашатырного спирта.

Полезная информация по химии

Свежие записи

Свежие комментарии

  • Олег Кузовкин к записи Тайна сожженного трупа
  • Марина к записи Биологическая роль химических элементов
  • Михаил к записи Получение серной кислоты контактным методом
  • егор к записи Получение концентрированной азотной кислоты
  • егор к записи Получение концентрированной азотной кислоты
  • Получение уксусной кислоты из этанола

    Получение уксусной кислоты из этанола осуществляют, окисляя его кислородом. Сначала образуется альдегид уксусной кислоты, а затем он окисляется в уксусную кислоту.

    Составьте прибор, как указано на рисунке. В колбу емкостью 200 мл поместите 10 г дихромата калия и 10 мл серной кислоты (уд. вес 1,84). В капельную воронку налейте 20 мл 25-процентного этилового спирта (ректификата). Откройте кран капельной воронки и по каплям медленно спускайте спирт в колбу и нагревайте ее. Через некоторое время в приемной колбе начинает собираться раствор уксусной кислоты вместе с уксусным альдегидом. Наличие уксусной кислоты в приемнике определяется по запаху. Для отделения кислоты от альдегида в полученный раствор прилейте суспензию углекислого кальция до полной нейтрализации и жидкость фильтруйте. Фильтрат выпарите досуха, альдегид улетучивается, а в остатке получается ацетат кальция, который обработайте серной кислотой. Сульфат кальция выпадает в осадок, а уксусная кислота остается в растворе. Последнюю отфильтруйте от осадка.

    Рис. Прибор для получения уксусной кислоты из этанола

    Определите наличие уксусной кислоты как по запаху, так и на хлорид железа, который дает с уксусной кислотой в нейтральной среде темно-красное окрашивание.

    Вы должны войти, чтобы оставлять комментарии.

    Опубликовано 27 Дек 2011 в 10:21. Рубрика: Юный химик. Вы можете следить за ответами к записи через RSS.
    Вы можете оставить отзыв или трекбек со своего сайта.

    Выход энергии в этой реакции незначителен.

    Для промышленного получения уксуса используется вид Acetobacter aceti, который представляет собой мелкую бесспоровую грамотрицательную палочку. Бактерия способна выдерживать концентрацию спирта в среде до 11 %, накапливает 9—11 % уксусной кислоты (иногда до 60 %). Уксуснокислые бактерии могут окислять и другие спирты, в соответствующие кислоты. Промышленное значение имеет окисление сорбита в сорбозу, из которой в дальнейшем получают аскорбиновую кислоту (витамин С).

    Отрицательная роль уксуснокислых бактерий заключается в порче ими вин. Этот процесс в прошлом веке принял характер национальной катастрофы для Франции. Превращение одного из основных продуктов экспорта—вина—в уксус грозило подорвать экономику страны. Л. Пастер, изучив процесс порчи вина, установил его причину и предложил для улучшения сохранения вина прогревать его. Впоследствии этот способ консервирования был назван пастеризацией.

    Способностью к расщеплению жиров обладают многие микроорганизмы. Под влиянием фермента липазы происходит гидролиз жиров на глицерин и жирные кислоты:

    В дальнейшем глицерин окисляется до пировиноградной кислоты и далее в цикле трикарбоновых кислот—до углекислого газа и воды. Жирные кислоты плохо растворяются в воде, с трудом поддаются окислению и потому расщепляются сравнительно мед. ленно. Механизм окисления заключается в образовании с помощью кофермента А ацетилпроизводных и в последовательном отщеплении дикарбоновых осколков в форме ацетилкофермента А (гл. VIII). Промежуточные продукты окисления обычно в среде не накапливаются.

    Среди бактерий активный минерализатор жиров—Pseudomonas fluorescens. Как и все представители этого рода, Ps. fluorescens—мелкая подвижная неспороносная палочка, по Граму не окрашивается, образует зеленоватый пигмент. Она постоянно присутствует в активных илах и биопленке. Способность к расщеплению жиров отмечена также у Ps. pyacyanea, Bacillus fluorescens, Ps. liquefaciens, Achromobacter lipolyticum, микобактерий и многих других бактерий и грибов.

    Источники: http://fb.ru/article/59613/etanovaya-kislota-fizicheskie-svoystva-poluchenie-i-primenenie, http://khimie.ru/yunyim-himikam/poluchenie-uksusnoy-kislotyi-iz-etanola, http://scibook.net/pischevaya-promyishlennost-knigi/okislenie-etanola-poluchenie-uksusnoy-24623.html

  • Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *